查克-贝里传奇一生中也有过一些污点，他在中学时期曾因盗窃汽车和抢劫便利店而被捕，被释放的时候只有二十一岁。在六十年代初，他因与未成年人发生新关系被判入狱。1979年，贝里又因为税务问题再次入狱。贝里在监狱中还继续创作，写出了《Thirty Days》，《Nadine》和《No Particular Place to Go》等歌曲。